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Les pillages, le comté de Châteauroux et l’âge d’or, 1356 - 1751

La guerre de Cent Ans apporte l’insécurité sur le territoire. En 1356, le Prince Noir, fils du roi d’Angleterre, n’ayant pu prendre le château Raoul fait brûler la ville. Des pillages ont lieu en 1374, il faut alors fortifier la cité, ce qui est autorisé par le roi en 1447. Le Château Raoul est alors reconstruit à cette époque et la baronnie de Châteauroux devient comté en 1498.

Après le décès en 1503 d’André III de Chauvigny, la succession aboutit en 1519 à l’attribution du Château Raoul à la Maison de Maillé, et du Château du Parc, à celle d’Aumont. Les contestations entre les héritiers ne prennent fin qu’en 1612 quand Henri de Bourbon, prince de Condé, achète les deux lots. Il obtient alors en 1627 que la seigneurie soit érigée en duché-pairie. Son fils, le Grand Condé ne s’occupe guère de son patrimoine, sauf pour y envoyer son épouse en résidence surveillée pendant vingt-quatre ans. Louis XV acquiert à son tour le duché en 1737 et en fait don en 1743 à la marquise de Tournelle, mais Madame de Châteauroux meurt l’année suivante sans avoir pu faire son entrée solennelle dans la ville.

C’est alors que l’administration royale est bénéfique pour Châteauroux avec la création, en 1751 de la Manufacture de draps (Balsan) et le nouveau tracé de la route Paris-Toulouse. Des promenades sont créées autour des Place d’Artois et d’Orléans (actuelles places Gambetta et La Fayette) où de belles demeures sont édifiées.

Aa la veille de la Révolution, la ville appartient au comte d'Artois, futur Charles X, frère de Louis XVI. 

C’est au cours de cette période que Louis XIV, âgé de 14 ans, accompagné de sa mère Anne d'Autriche et du Cardinal Mazarin, passa la nuit à Châteauroux, le château étant à la merci du Grand Condé, meneur de la Fronde.